The Holdovers speelt zich af in de jaren '70 en volgt de norse leraar Paul Hunham die tijdens de kerstvakantie op zijn kostschool achterblijft om toezicht te houden op studenten die niet naar huis kunnen. Uiteindelijk blijft alleen de moeilijke tiener Angus nog over, samen met schoolkok Mary.
De film is geregisseerd door Alexander Payne, die eerder succes boekte met Sideways (2004) en The Descendants (2011). Payne had met The Holdovers opnieuw succes in handen. Zijn film werd genomineerd in de categorie beste film van het jaar. Ook Giamatti en Randolph werden genomineerd voor hun acteerprestaties en Randolph won uiteindelijk in haar categorie.